Как и большинство других небольших городов Подмосковья Зарайск быстро растет и развивается в начале восемнадцатого века. Открывается большое количество новых фабрик и заводов. На территории города открывается несколько текстильных и бумагопрядильных производств. Население города достаточно сильно выросло.
В 1778 году в ходе административной реформы Екатерины Второй Зарайск становится уездным городом. Был утвержден генеральный план застройки. Согласно проекту центром города остался Кремль. Большое количество холмов и заболоченных территорий привело к тому, что жилые кварталы и центральные площади были на достаточном удалении друг от друга.
Через город проходили две большие дороги, которые со временем стали его центральными улицами. Зарайск стал центром местной торговли. На территории располагались две таможни и большие торговые ряды, куда привозили свои товары не только местные крестьяне, но и иностранные купцы.
Вторая половина девятнадцатого века стала временем упадка экономики. Новая железнодорожная линия и дорога на Рязань не проходили через город. Это привело к оттоку купцов. Однако, местные власти нашли выход из положения и вложили большое количество средств в строительство двух кирпичных заводов, паровой мельницы и нескольких текстильных фабрик.
